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letzter Beitrag von Grüni/Kagi am

Pilzgeruchs-Beschreibungen - Open Thread

  • Hallo Käpt'n,

    und wie kann man es dann korrekt ableiten? Oder wäre das jetzt für Chemie-Laien zu weit führend?

    Struktur- und Summenformeln sind für mich seit dem Abi (In einem anderen Jahrtausend, überdeckt vom gnädigen Nebel der Vergangenheit...) leider irgendwie nie mehr Teil meines Lebens gewesen...:gkopfkratz:

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  • und wie kann man es dann korrekt ableiten?

    Wenig bis gar nicht, selbst vermeintlich kleine Struktur- oder Substituentenänderungen können das chemische Verhalten inkl. Geruch drastisch ändern. Wenns dann um so einen alles andere als banalen Unterschied wie eine (im Vergleich zum Phenol) zusätzliche Aldehydgruppe geht... wird nix.


    Das klappt schon bei einfachen Carbonsäuren nicht.


    CH3-COOH (Essigsäure) riecht - ach was? - wie Essig.

    Mach die Kohlenstoffkette um 2 C-Atome länger =>

    CH3-CH2-CH2-COOH, und Du hast Buttersäure. Die riecht aber nicht wie Essig und auch nicht wie Butter, sondern wie frisch in die Ecke gekotzt. Und das ist noch eher zurückhaltend formuliert.


    Oder gleiches Kohlenstoffgerüst, nur ein bisschen an der Seitenkette oxidiert:


    C6H5-CH3 - Toluol. Lackverdünner.

    C6H5-CH2OH - Benzylalkohol. Schwacher Geruch, nicht unangenehm.

    C6H5-CHO - Benzaldehyd. Sehr intensiv wie Marzipan

    C6H5-COOH - Benzoesäure. Hat einen ganz charakteristischen Geruch, ich weiß bloß nicht, wie ich den beschreiben soll. Ist außerdem bei Standardbedingungen ein Feststoff, während die drei vorgenannten Verbindungen flüssig sind.


    Einen noch:

    CH3-CO-CH3 - Aceton. Ob das noch drin ist, weiß ich gar nicht (bin halt nicht die Zielgruppe dafür), aber früher im Nagellackentferner

    CH3-CO-CH2Br - Bromaceton. Tränengas.


    Und ganz allgemein: Selbst Isomere (gleiche Atome, andere Anordnung) können völlig anders riechen und auch sonst völlig andere Eigenschaften haben.

    => Aceton und Ethanol z.B.

    Und es gibt massenhaft Paradebeispiele bei den Terpenen, von denen viele als pflanzliche Duftstoffe bekannt sind.


    Selbst bei gleicher Konstitution (bei 2D-Darstellung gleich) kanns da bei anderer Konfiguration (andere räumliche Anordnung, z.B. spiegelbildlich aufgebaute Moleküle, das wird oft mit rechter und linker Hand verglichen) drastische Unterschiede geben, auch in der physiologischen und sonstigen Wirkung (Beispiele, außer Terpenen, z.B. Aminosäuren oder auch der als Contergan zu furchtbarer Prominenz gelangte Wirkstoff Thalidomid).


    Glucose (Traubenzucker) und Fructose (Fruchtzucker) sind Konstitutionsisomere, haben als C6-Monosaccharide beide die Summenformel C6H12O6. Schmecken aber anders und verhalten sich auch chemisch unterschiedlich.

  • Wow, das ist echt schwierig - aber unglaublich interessant, besonders, daß Verbindungen mit gleicher Summenformel oder auch (fast) gleicher Struktur völlig verschieden riechen und reagieren können...

    Danke für deine Mühe und deine tollen Infos! ==Gnolm8 Da sieht man Gerüche gleich mit anderen Augen! (oder riecht sie mit anderen Nasen)

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